El municipio de Cuilapa fue fundado el 8 de mayo de 1852, conocido anteriormente como Cuajiniquilapa", nombre que se deriva de cuajinicuil o Quijinicuil que significa en el lugar de los cuajinicuiles o cuajinicuiles “cushin; y apan que significa “río”, lo que al unir los significados se conoce como “río de los cushines razón por la cual a los oriundos del lugar, se les conoce como, “cushines o cushingos”.
Durante la época prehispánica estuvo habitada por el señorío xinca, quienes fueron los primeros esclavos formalmente hechos por los conquistadores, en el lugar en donde actualmente está asentada la aldea Los Esclavos (IGN 2000).
El primer sentimiento humano y jurídico de Cuilapa se dio el 1ro. De agosto del año 1,599 cuando el colono Juan de Mojadas obtuvo dos caballerías de tierra de la Real Corona. El 08 de marzo de 1,913 Cuilapa fue destruido por un fuerte terremoto, siendo totalmente reconstruido por sus vecinos el 18 de octubre de 1,920.
En el municipio se habla el idioma español y en algunos casos, aunque no se tienen datos, personas que emigran de occidente en busca de trabajo, ya sea, actividades comerciales y otras relacionadas con el corte de café, a nivel familiar, se comunican en su idioma materno.
Cuilapa, se constituye en la cabecera departamental de Santa Rosa, dentro de patrimonio cultural, se puede destacar la catedral del Niño Dios, el puente Los Esclavos, que sin duda por su antigüedad e historia, se considera el más importante, su construcción data de 1592, de donde proviene una de los legados de la cultura oral, como lo es la leyenda que acompaña a su formación y que se continúa transmitiendo a las nuevas generaciones y que según cuenta que el diablo participó en su edificación a cambio del alma de uno de los esclavos de la obra.
Cuilapa constituye la cabecera del departamento de Santa Rosa, está situado al centro del mismo y es reconocida internacionalmente como “El centro de las Américas” por estar ubicado el mismo, en una de sus aldeas más cercanas. Dista de 63 kilómetros de la ciudad capital y se puede llegar a través de la carretera interamericana. Colinda al norte con Nueva Santa Rosa y Casillas (S.R.); al este con Oratorio (S.R.) y San José Acatempa (Jut.); al sur con Chiquimulilla, Santa María Ixhuatán y Oratorio (S.R.); al oeste con Pueblo Nuevo Viñas y Barberena (S.R). La ciudad de Cuilapa se encuentra en los márgenes del río Cuilapa y al norte del río Los Esclavos.
Según acuerdo municipal, el municipio de Cuilapa cuenta con 96 lugares poblados distribuidos de la siguiente manera: 1 casco urbano (dividido en 14 entre barrios y colonias), 22 aldeas, 48 caseríos y 25 fincas.
En el municipio se celebra una feria de romería en honor al señor de los Portentos del 1 al 5 de agosto. Una de las fiestas muy concurridas es la de la aldea Los Esclavos en honor a la Virgen de Candelaria.
Cuilapa es un municipio donde una alta proporción de la población se identifica como no indígena (96%) y solamente un 4% (1,185 personas) se identifica como indígena estando constituidos por personas que han emigrado hacia el municipio y se han asentado para instalar sus negocios o cortes de café.
De acuerdo al censo 2002, el 23.73% de la población mayor de 7 años, residentes en Cuilapa, no sabía leer ni escribir, evidenciando una tasa de analfabetismo de 21.16% para el sexo masculino y una tasa del 26.28 % entre las féminas.
Según el censo 2002, de los 24,931 habitantes del municipio mayor de 7 años el 23% de la población jamás ha ido a la escuela y apenas el 21% ha cursado por lo menos un año en la educación básica o más. A pesar de que Cuilapa, constituye la cabecera departamental, la educación universitaria es un privilegio de pocos, ubicándose en el tercer lugar en cuanto a niveles de escolaridad.
El municipio de Cuilapa cuenta con un hospital regional que se encuentra en Cuilapa, con atención de especialidades médicas. Y un centro de salud tipo B con categoría funcional de centro de atención médica permanente (CAP) con servicios de maternidad, en donde se tiene un horario ampliado de atención las 24 horas del día, los siete días de la semana.
Es importante mencionar que, entre sus atractivos turísticos, se encuentran el puente colonial los esclavos, ubicado en la aldea Los Esclavos que desde su fundación fue centro de tradiciones y actividades religiosas. El turismo aún no se ha desarrollado en el municipio, se cuenta con algunos lugares con gran potencial como lo son el río los esclavos, centro arqueológico “El Prado” y Laguneta Los Llanos de San José, que aun no se han explotado.